Nối tiếp ông, con trai Hồ Tông Đốn và cháu ruột Hồ Tông Thành đều đỗ trạng nguyên. Đây là trường hợp duy nhất trong khoa cử Việt Nam có được vinh hiển đó.
Nhắc đến gia đình, dòng họ của ông, nhân dân xứ Nghệ có câu ca rằng: Một nhà ba trạng nguyên ngồi / Một gương từ mẫu mấy đời soi chung.
Làm liên tiếp 100 bài thơ
Hồi nhỏ, Hồ Tông Thốc nổi tiếng là con nhà nghèo ham học và học giỏi, được xem là thần đồng. Ông sống cùng cha tại làng Trang Cuội (Yên Thành, Nghệ An). Lớn lên, ông được cha gửi ra học một thầy đồ ở huyện Đường Hào, tỉnh Hải Dương. Nổi tiếng hay chữ, giỏi làm thơ, có trí nhớ rất tốt, Hồ Tông Thốc rất được thầy yêu mến.
Theo sách Kể chuyện thần đồng Việt Nam, dịp Tết Nguyên tiêu (rằm tháng giêng), một vị quan lớn họ Lê treo đèn, đặt tiệc, mời văn nhân đến nhà bình thơ. Khách văn chương kéo đến tấp nập, những người nổi tiếng về văn thơ đều có mặt cả.
Hồ Tông Thốc bấy giờ còn nhỏ nhưng cũng đến dự. Khi đề vừa đưa ra, ông làm liên tiếp 100 bài thơ, trong khi mọi người vẫn còn suy nghĩ chưa ra.
Đến khi bình, cả trăm bài thơ của ông đều rất hay, không bài nào kém bài nào. Tất cả đều vượt trội so với những bài khác. Từ đó, tiếng tăm của ông vang danh khắp vùng, giới văn nhân không ai không kính phục.
Một lần khác, Hồ Tông Thốc cùng bạn đi chơi, bất ngờ gặp cô gái xinh đẹp. Bạn bè đều trầm trồ khen nhưng không dám tới gần, chỉ có Hồ Tông Thốc mỉm cuời. Bạn bè thách đố ông tới nói chuyện được với cô gái xinh đẹp kia. Hồ Tông Thốc cười lớn: "Nói chuyện thì ăn thua gì, tớ sẽ lấy cô ấy làm vợ".
Sau khi dò hỏi biết cô gái kia là con gái của quan lớn, Hồ Tông Thốc xin nghỉ học ít hôm, đóng giả thành quan nhỏ, đến ở nhờ một gia đình bên cạnh, mần mò tìm cách gặp gỡ, trò chuyện với cô gái.
Sau những lần trò chuyện, cô gái ngày càng quý mến tài văn chương của chàng trai trẻ, hai người yêu nhau lúc nào không hay. Sau này, khi đã đỗ trạng, Hồ Tông Thốc quay lại nhà quan lớn, xin lấy người yêu làm vợ.
Đề thơ chê Hạng Vũ, chữa thơ Vương Bột
Sau khi thi đỗ trạng nguyên, Hồ Tông Thốc được vua tin dùng, giao làm An phủ sứ, thường triệu kiến ông ra tiếp sứ, sau lại phái dẫn đoàn sứ bộ sang Trung Quốc.
Theo sách Văn đàn bảo giám, trong chuyến đi sứ nhà Nguyên, thuyền của đoàn sứ bộ nước ta trên sông Ô Giang, qua miếu thờ Hạng Vũ (hổ tướng nổi tiếng trong lịch sử Trung Quốc, người nhiều năm tranh nghiệp đế với Lưu Bang). Nơi đây, ai đi qua cũng phải đốt hương và vàng mã để cúng, tỏ lòng tôn kính. Riêng Hồ Tông Thốc cho thuyền đi thẳng.
Lúc sau, trời nổi gió to, mặt sông sóng lớn. Hồ Tông Thốc bình thản đứng trước mũi thuyền đọc thơ rằng: Chẳng phải vua chẳng phải tôi / Bên sông miếu mạo để thờ ai / Giang Đông ngày ấy còn chê nhỏ / Tiền giấy nay sao lại cố đòi?
Bài thơ này bắt nguồn từ chính điển tích về Hạng Vũ. Ngày xưa, Hạng Vũ đánh cho Lưu Bang thua tơi tả, nhưng về sau lại bị Lưu Bang đánh bại chỉ bằng một trận ở Cai Hạ.
Thất thế, Hạng Vũ uống rượu vĩnh biệt nàng Ngu Cơ, rồi cùng tàn quân chạy đến sông Ô Giang. Khi đó, có người mời Hạng Vũ xuống thuyền sang Giang Đông lập căn cứ khôi phục cơ nghiệp, Hạng Vũ chê đất hẹp, không chịu sang, quay lại đánh nhau với Lưu Bang đến khi thua trận phải tự thiêu.
Sau đó, Hồ Tông Thốc còn làm bài thơ khác nói về sự nghiệp và tính cách hảo hán của Hạng Vũ, dán ở miếu thờ nhân vật này. Từ đó, mọi người đi qua miếu không phải đốt vàng mã nữa.
Sách Giai thoại Lịch sử Việt Nam còn chép thêm chuyện Hồ Tông Thốc sửa thơ Vương Bột - người được tôn là thi bá của Trung Quốc. Chuyện kể rằng một hôm, đô đốc Hồng Châu muốn khoe tài văn chương của chàng rể nên mở hội thơ và bảo con rể làm bài "Tựa gác Đằng Vương", sau đó mới mời khách hạ bút.
Khi mọi người còn do dự, Vương Bột cầm bút hạ ngay bốn câu, trong đó có hai câu được truyền tụng là tuyệt cú: Lạc hà dự cô vụ tề phi / Thu thủy cộng trường thiên nhất sắc. Nghĩa là: Ráng chiều với cánh cò cô độc cùng bay / Làn nước thu với bầu trời một màu.
Nhiều năm sau, khi Vương Bột qua đời, người Trung Quốc vẫn thường ngâm hai câu thơ ấy trên mộ ông. Hồ Tông Thốc nghe xong câu chuyện ấy liền nói: "Có gì mà tuyệt cú! Câu nào cũng thừa một chữ. Đã dự sao còn tề, đã cộng sao còn nhất?".
Mọi người vẫn chưa hiểu, ông giải thích: Trong chữ Hán, chữ “dự” với chữ “tề” và chữ “cộng” với chữ “nhất” có nghĩa tương đương nhau. Từ đó, người dân trong vùng không còn ai nghe tiếng ngâm thơ trên mộ Vương Bột nữa.
Dưới thời vua Trần Nghệ Tông, Hồ Tông Thốc từng giữ chức Hàn Lâm học sĩ phụng chỉ kiêm Thẩm hình viện sứ. Ông đã soạn các bộ sách sử "Việt Nam thế chí" và "Việt sử cương mục". Tiếc rằng đến nay cả 2 đều đã thất lạc.
Bộ Việt sử cương mục của ông được sử gia Ngô Sĩ Liên nhận xét: "Ghi chép thận trọng mà có phương pháp, bình luận sự việc thiết đáng mà không rườm rà, cũng gần hy vọng được".